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Radikalische Ring-Öffnungs Polymerisation

Synthese und Polymerisation von verschiedenen zyklischen Keten-Acetalen für funktionale bioabbaubare Polyester

Die Radikalische Ring-Öffnungspolymerisation (RROP) ist eine radikalische Polymerisation, welche zu Polyestern und damit auch zu biologisch abbaubaren Polymeren führt. Als Monomere dienen dazu zyklische Keten-Acetale (CKAs), deren Funktionalitäten sich über die Polymerisation in die Polymerkette übertragen lassen. Damit sind semi-kristalline, wasserlösliche und auch pH-responsive Polyester aus der RROP zugänglich. Bei der RROP ist die Kontrolle über die (und Charakterisierung der) verschiedenen Nebenreaktionen eine der Hauptschwierigkeiten. Einerseits kann der Ring geschlossen bleiben, andererseits führen die radikalische Polymerisationen typischen Verzweigungsreaktionen zu einem Polymer mit Kurz- und Langkettenverzweigungen. Die Kombination aus Funktionalität im Monomer, Ring-Öffnungsgrad und Verzweigungsgrad ergeben eine große Fülle an Möglichkeiten, die Eigenschaften des finalen Polyesters einzustellen. Einmal synthetisiert, sind Polyester aus der RROP über eine enzymatische Reaktion abbaubar. Damit stellen sie eine vielversprechende und zukunftsträchtige Klasse an Polymeren dar.

Abb. 1: Aus einem Amin-haltigen Diol kann über zwei Reaktionsschritte ein Amin-haltiges CKA hergestellt werden. Über die RROP wird daraus ein biologisch abbaubarer, pH- responsiver Polyester synthetisiert.

Abb. 2. Verschiedene Polyester aus der RROP können in Block-Copolymeren und damit in Nanopartikeln enthalten sein. Diese Nanopartikel sind dann über Esterase biologisch abbaubar.

Verantwortliche Wissenschaftler bei RP

Projektleiter

Dr. Jens Gaitzsch
+49-351-4658-309 +49-351-4658-565

Ausgewählte Publikationen

1) ACS Appl. Mat. 2022, 4, 7981-7902. DOI: 10.1021/acsapm.2c01483

2) Eur. Polym. J. 2020, 134, 109851. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2020.109851

3) Polym. Chem. 2019, 10, 5285-5288. DOI: 10.1039/C9PY01103J

https://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2018.02.015